El Tottenham atraviesa una temporada llena de conflictos, tanto dentro como fuera del campo. Internamente, el equipo no se desempeñó como se esperaba al comienzo de la temporada, ya que fueron eliminados al comienzo de la Copa FA y no pudieron competir por el título de la Premier League, con el AC Milan en los octavos de final.
Fuera de la cancha, todo gira en torno a la polémica de Antonio Conte: con Richarlison, su cirugía que lo mantuvo fuera del banquillo y sus últimas 3 victorias ante el Southampton para enfadar a sus jugadores. 1. Esto ha dado lugar a rumores de una posible salida de Harry Kane.
El delantero de todos los tiempos del club londinense es capitán, emblema y mayor personalidad de los últimos años, pero los rumores de fichaje se han generalizado. Uno de los principales interesados en hacerse con los servicios de los jugadores de la selección inglesa es el Manchester United, que lleva varias temporadas luchando por encontrar un delantero de calidad para reforzar su frente de ataque.